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Tert-butyl 2-cyano-5-{4-{(ethylsulfonyl)amino]phenyl}-1H-pyrrole-1-carboxylate → N-[4-(5-Cyano-1H-pyrrol-2-yl)phenyl]ethanesulfonamide

HRID 1591838
ノート
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反応式

HRID 1591838 の反応式
C(OC([N:8]1[C:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][S:20]([CH2:23][CH3:24])(=[O:22])=[O:21])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:11][CH:10]=[C:9]1[C:25]#[N:26])=O)(C)(C)C>CC(N(C)C)=O>[C:25]([C:9]1[NH:8][C:12]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([NH:19][S:20]([CH2:23][CH3:24])(=[O:22])=[O:21])=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:11][CH:10]=1)#[N:26]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 16051190Tert-butyl 2-cyano-5-{4-{(ethylsulfonyl)amino]phenyl}-1H-pyrrole-1-carboxylate

生成物 1

HCID 16051191N-[4-(5-Cyano-1H-pyrrol-2-yl)phenyl]ethanesulfonamide収率 90%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 31374Dimethylacetamide溶媒

反応条件

温度
170 °C

実験手順

Tert-butyl-2-cyano-5-{4-{(ethylsulfonyl)amino]phenyl}-1H-pyrrole-1-carboxylate (2.3 g, 6.1 mmol) was dissolved in dimethylacetamide (60 mL) and heated to 170° C. for 30 minutes. The mixture was cooled and partitioned between water and ethyl acetate. The organic layers were dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was purified by silica gel Flash Chromatography (hexane/ethyl acetate; 1:1) to afford the title compound (1.51 g, 90%).

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. custompartitioned between water and ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layers were dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel Flash Chromatography (hexane/ethyl acetate; 1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a4fb00caf82848528b29c9969102c477
出典データセット
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07291643B2

反応ノート

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