ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Triethylamine → (2R)-2-[[4-(2-Bromo-acetylamino)-benzyl]-(4-chlorobenzenesulfonyl)-amino]-4-methyl-pentanoic acid amide

HRID 1594220
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1594220 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([CH2:6][N:7]([S:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[CH:21][CH:20]=2)(=[O:18])=[O:17])[C@H:8]([CH2:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:9]([NH2:11])=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1.CCN(CC)CC.[Br:35][CH2:36][C:37](Cl)=[O:38]>C(Cl)Cl>[Br:35][CH2:36][C:37]([NH:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([CH2:6][N:7]([S:16]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([Cl:25])=[CH:23][CH:24]=2)(=[O:18])=[O:17])[C@H:8]([CH2:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:9]([NH2:11])=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1)=[O:38]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 89602Bromoacetyl chlorideHCID 59001017(2R)-2-[(4-aminobenzyl)-(4-chloro-benzenesulfonyl)amino]-4-methyl-pentanoic acid amide

生成物 1

HCID 10218145(2R)-2-[[4-(2-Bromo-acetylamino)-benzyl]-(4-chlorobenzenesulfonyl)-amino]-4-methyl-pentanoic acid amide収率 42%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

To a solution of (2R)-2-[(4-aminobenzyl)-(4-chloro-benzenesulfonyl)amino]-4-methyl-pentanoic acid amide (248 mg, 0.56 mmol) and Et3N (176 mg, 1.74 mmol) in CH2Cl2 (3 mL) was added bromoacetylchloride (105 mg, 0.67 mmol). The reaction mixture was stirred overnight at rt. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2 (5 mL), washed with 1 N HCl, brine, and dried through a cotton plug. The solvent was removed in vacuo. Purification by flash chromatography (SiO2, 10% acetone/CH2Cl2) afforded the title compound (124 mg) in 42% yield. MS (ESI), (M+H)+531.86, 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ8.78 (br s, NH), 7.95 (d, 2H, J=8.0), 7.82 (d, 2H, J=8.0), 7.42 (d, 2H, J=8.0), 7.33 (d, 2H, J=8.0), 6.20 (br s, 1H), 5.20 (br s, 1H), 4.30 (s, 2H), 4.22 (d, 1H, Jab=16), 4.14 (d, 1H, Jab=16), 3.25 (t, 1H, J=6.0), 1.95 (m, 1H), 1.60 (m, 2H), 0.98 (d, 3H, J=7.0), 0.94 (d, 3H, J=7.0)

後処理

  1. washwashed with 1 N HCl, brine
  2. customdried through a cotton plug
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customPurification by flash chromatography (SiO2, 10% acetone/CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6fe09195935642edaab677c2f128cf4c
出典データセット
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07300936B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート