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Sodium Cyanide → 4-(2-Cyanoethyl)-2,3-dihydro-benzofuran

HRID 1602406
ノート
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反応式

HRID 1602406 の反応式
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]([CH2:10][CH2:11]OS(C)(=O)=O)[C:4]=2[CH2:3][CH2:2]1.[C-:17]#[N:18].[Na+]>CS(C)=O.O>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]([CH2:10][CH2:11][C:17]#[N:18])[C:4]=2[CH2:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 8929Sodium CyanideHCID 54501623Methanesulfonic acid 2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-ethyl ester

生成物 1

HCID 196116994-(2-Cyanoethyl)-2,3-dihydro-benzofuran収率 99.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒HCID 962Water溶媒

実験手順

A solution of methanesulfonic acid 2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-ethyl ester (1.71 g) in dimethylsulfoxide (14 ml) was treated with sodium cyanide (381 mg) and heated at 80° for 1 h. The suspension was cooled to 20°, diluted with water (14 ml) and extracted with ethyl acetate (2×17 ml). The combined extracts were washed with 5% aqueous sodium chloride (17 ml), dried (Na2SO4) and the solvent evaporated to give the title compound (1.22 g) as a brown oil which crystallised on standing.

後処理

  1. temperatureheated at 80° for 1 h
  2. temperatureThe suspension was cooled to 20°
  3. extractionextracted with ethyl acetate (2×17 ml)
  4. washThe combined extracts were washed with 5% aqueous sodium chloride (17 ml)
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. customthe solvent evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-686ec95f76354d50ba0b25e48b288069
出典データセット
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05981572

反応ノート

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