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Acetic Acid → 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 4-nitro-2-(3-pyridinylmethyl)-

HRID 1609583
ノート
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反応式

HRID 1609583 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:6]2[C:7]([O:9][C:10](=[O:11])[C:5]=12)=O)([O-:3])=[O:2].C(O)(=O)C.[NH2:19][CH2:20][C:21]1[CH:22]=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[N+:1]([C:4]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:6]2[C:5]=1[C:10](=[O:11])[N:19]([CH2:20][C:21]1[CH:22]=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[C:7]2=[O:9])([O-:3])=[O:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 216313-Nitrophthalic anhydrideHCID 310183-Pyridinemethanamine

生成物 1

HCID 110005281H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 4-nitro-2-(3-pyridinylmethyl)-収率 93.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

To a mixture of 15.0 g of 3-nitrophthalic acid anhydride, 233 ml of acetic acid and 80 ml of toluene was added 10.1 g of 3-aminomethylpyridine, and the resultant mixture was refluxed for 1.5 hours under heating. The reaction mixture was concentrated in vacuo, diluted with ethyl acetate, washed with 1N aqueous sodium hydroxide and water in order, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated in vacuo to give 20.6 g of the titled compound.

後処理

  1. temperatureunder heating
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. additiondiluted with ethyl acetate
  4. washwashed with 1N aqueous sodium hydroxide and water in order
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-d8b0e9d58bd649efb6b6cdb05b3e4963
出典データセット
uspto-grants-1995_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05401756

反応ノート

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