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2-(Tributylstannyl)pyridine → 2-[2-(6-Fluoro-pyridin-2-yl)-imidazol-1-ylmethyl]-5-methoxy-3-pyridin-2-yl-pyrazine

HRID 1609851
ノート
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反応式

HRID 1609851 の反応式
Cl[C:2]1[C:3]([CH2:10][N:11]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([F:22])[N:17]=2)=[N:4][CH:5]=[C:6]([O:8][CH3:9])[N:7]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=1)CCC>C1(C)C=CC=CC=1.C(Cl)Cl.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[F:22][C:18]1[N:17]=[C:16]([C:12]2[N:11]([CH2:10][C:3]3[C:2]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=4)=[N:7][C:6]([O:8][CH3:9])=[CH:5][N:4]=3)[CH:15]=[CH:14][N:13]=2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 6077842-(Tributylstannyl)pyridineHCID 102454163-Chloro-2-[2-(6-fluoro-pyridin-2-yl)-imidazol-1-ylmethyl]-5-methoxy-pyrazine

生成物 1

HCID 100671892-[2-(6-Fluoro-pyridin-2-yl)-imidazol-1-ylmethyl]-5-methoxy-3-pyridin-2-yl-pyrazine収率 86.1%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 1140
Toluene
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

A mixture of 3-chloro-2-[2-(6-fluoro-pyridin-2-yl)-imidazol-1-ylmethyl]-5-methoxy-pyrazine (80 mg, 0.25 mmol), 2-tributylstannylpyridine (138 mg, 0.37 mmol), and PdCl2(PPh3)2 (18 mg, 0.026 mmol) in toluene (10 mL) is heated at 110° C. in a sealed tube for 16 hours. On cooling, the mixture is diluted with DCM (20 mL) and filtered. After the solvent is removed, the residue is purified by PTLC (silica gel; 5% MeOH in DCM) to give 78 mg of 2-[2-(6-fluoro-pyridin-2-yl)-imidazol-1-ylmethyl]-5-methoxy-3-pyridin-2-yl-pyrazine. 1H NMR (CDCl3) 8.59 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.85(t, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.65 (dd, 1H), 6.31 (s, 2H), 4.01 (s, 3H). G. 2-[1-(3-Chloro-5-methoxy-pyrazin-2-ylmethyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrimidine (Compound 8) 1. Synthesis of 2-(1H-imidazol-2-yl)-pyrimidine hydrochloride

後処理

  1. temperatureOn cooling
  2. filtrationfiltered
  3. customAfter the solvent is removed
  4. customthe residue is purified by PTLC (silica gel; 5% MeOH in DCM)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9668b3f8307146f88657053296baad92
出典データセット
uspto-grants-2006_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06982268B2

反応ノート

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