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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 2-{3-[(5-Chloro-4-{[3-(3-methoxyphenyl)propyl]amino}pyrimidin-2-yl)amino]phenyl}ethanol

HRID 1614964
ノート
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反応式

HRID 1614964 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH3:19])[CH:13]=2)[C:5]([Cl:20])=[CH:4][N:3]=1.[NH2:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH2:28][CH2:29][OH:30])[CH:25]=[CH:26][CH:27]=1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>O1CCOCC1>[Cl:20][C:5]1[C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH3:19])[CH:13]=2)=[N:7][C:2]([NH:21][C:22]2[CH:23]=[C:24]([CH2:28][CH2:29][OH:30])[CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)=[N:3][CH:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 149389872-(3-Aminophenyl)ethan-1-olHCID 58467875HCID 58467875、化合物

生成物 1

HCID 584678952-{3-[(5-Chloro-4-{[3-(3-methoxyphenyl)propyl]amino}pyrimidin-2-yl)amino]phenyl}ethanol収率 92.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a solution of 2,5-dichloro-N-[3-(3-methoxyphenyl)propyl]pyrimidin-4-amine (0.50 g, 1.6 mmol) (prepared according to Example 10, Step A) and 2-(3-aminophenyl)ethanol (0.30 g, 2.2 mmol) (prepared according to Example 2, Step A) in 1,4-dioxane (13.6 mL) was added p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.11 g, 0.58 mmol). The mixture was heated at 100° C. for 16 hours and the reaction was complete. After cooling, the mixture was filtered under vacuum. The cake was washed with cold EtOAc and H2O successively to give the desired product as a light brown gum (0.61 g, 92%). LCMS for C22H26ClN4O2 (M+H)+: m/z=413.1.

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationthe mixture was filtered under vacuum
  3. washThe cake was washed with cold EtOAc and H2O successively

出典と根拠

ORDレコード
ord-827da83daf484fc5a4d96f7041e68541
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08765727B2

反応ノート

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