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Aluminum(III) Chloride → 8-[4-(2-Hydroxyphenyl)imidazol-1-yl]octanoic acid methyl ester

HRID 1616562
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反応式

HRID 1616562 の反応式
[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[CH3:5][O:6][C:7](=[O:30])[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]1[CH:19]=[C:18]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[O:26]C(C)C)[N:17]=[CH:16]1>C(Cl)Cl.S([O-])([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>[CH3:5][O:6][C:7](=[O:30])[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]1[CH:19]=[C:18]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[OH:26])[N:17]=[CH:16]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 591678008-[4-(2-Isopropoxyphenyl)imidazol-1-yl]octanoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 684892758-[4-(2-Hydroxyphenyl)imidazol-1-yl]octanoic acid methyl ester収率 59.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 24436Sodium Sulfate溶媒

実験手順

Add aluminum(III) chloride (3.84 g, 29 mmol) to a suspension of 8-[4-(2-isopropoxyphenyl)imidazol-1-yl]octanoic acid methyl ester (5.16 g, 14 mmol) in methylene chloride (150 mL) at 0° C. under nitrogen. Warm the mixture to room temperature and stir for 6 hours. Dilute the mixture with saturated aqueous sodium sulfate (50 mL) and remove the solvent under reduced pressure. Dilute the residue with ethyl acetate (300 mL), wash with brine (100 mL), dry over sodium sulfate, and remove the solvent under reduced pressure. Purify the residue by flash column chromatography on silica gel, eluting with ethyl acetate/hexanes (2:8 to 3:7), to provide 8-[4-(2-hydroxyphenyl)imidazol-1-yl]octanoic acid methyl ester (2.63 g, 57%).

後処理

  1. customremove the solvent under reduced pressure
  2. additionDilute the residue with ethyl acetate (300 mL)
  3. washwash with brine (100 mL)
  4. dry with materialdry over sodium sulfate
  5. customremove the solvent under reduced pressure
  6. customPurify the residue by flash column chromatography on silica gel
  7. washeluting with ethyl acetate/hexanes (2:8 to 3:7)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3623d47e6d484fa59c027642d9d36d0a
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08765796B2

反応ノート

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