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HCID 68489904、化合物 → 5-[5-(2-Methoxy-phenyl)-oxazol-2-yl]-pentanoic acid methyl ester

HRID 1616580
ノート
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反応式

HRID 1616580 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8](=[O:21])[NH:9][CH2:10][C:11]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[O:19][CH3:20])=O>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]1[O:21][C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[O:19][CH3:20])=[CH:10][N:9]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 68489904HCID 68489904、化合物

生成物 1

HCID 591677925-[5-(2-Methoxy-phenyl)-oxazol-2-yl]-pentanoic acid methyl ester収率 57.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Dissolve 5-[2-(2-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-pentanoic acid methyl ester (4.57 g, 14.87 mmol) and 4-(dimethylamino)pryidine (3.56 g, 29.14 mmol) in 150 mL CH2Cl2 and cool the reaction mixture in an ice bath. Add triphenylphosphinedibromide (12.32 g, 1.96 mmol) to the reaction portionwise over 15 minutes. Raise the reaction to ambient temperature and allow it to stir for 12 hours. Wash the reaction with water and brine (2×). Dry the organic layers with MgSO4. Filter off the drying agent and concentrate in vacuo to afford a crude residue. Purify the residue using silica gel chromatography eluting with hexanes/ethyl acetate mixtures to afford 2.47 g of the titled product (57%): mass spectrum: m/z=290.1 (M+H).

後処理

  1. temperaturecool the reaction mixture in an ice bath
  2. additionAdd triphenylphosphinedibromide (12.32 g, 1.96 mmol)
  3. customto the reaction portionwise over 15 minutes
  4. temperatureRaise
  5. customthe reaction to ambient temperature
  6. washWash
  7. customthe reaction with water and brine (2×)
  8. dry with materialDry the organic layers with MgSO4
  9. filtrationFilter off the drying agent
  10. concentrationconcentrate in vacuo
  11. customto afford a crude residue
  12. customPurify the residue
  13. washeluting with hexanes/ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-9ec06bac14d14390b80f394b9f3b127d
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08765796B2

反応ノート

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