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Hydrochloric Acid → 5-[3-(4-Bromo-phenyl)-3-o-tolyl-propionyl]-1H-pyridin-2-one

HRID 1617634
ノート
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反応式

HRID 1617634 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[CH3:26])[CH2:9][C:10]([C:12]2[CH:13]=[N:14][C:15]([O:18]C)=[CH:16][CH:17]=2)=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.Cl>O1CCOCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:8]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[CH3:26])[CH2:9][C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[NH:14][CH:13]=2)=[O:11])=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 670155693-(4-Bromo-phenyl)-1-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-3-o-tolyl-propan-1-one

生成物 1

HCID 666688905-[3-(4-Bromo-phenyl)-3-o-tolyl-propionyl]-1H-pyridin-2-one収率 91.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a solution of 3-(4-bromo-phenyl)-1-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-3-o-tolyl-propan-1-one (384 mg) in 1,4-dioxane (16 ml) was added concentrated aqueous HCl (17 ml). The mixture was stirred for 1.5 h at 100° C. After cooling to room temperature, the mixture was poured into ice and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried (MgSO4), filtered and concentrated to dryness. The product was purified by chromatography (SiO2, dichloromethane/methanol 1:0 to 9:1) to give the title compound (338 mg) as a colorless foam, MS (ESI−): m/z=393.8 [M−H]−.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. additionthe mixture was poured into ice
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to dryness
  7. customThe product was purified by chromatography (SiO2, dichloromethane/methanol 1:0 to 9:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-85d3e4debee84a1ea4a16442e0278677
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08765730B2

反応ノート

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