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Hydrochloric Acid → 4-(6-Bromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-7-fluoro-3-methyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline

HRID 1618509
ノート
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反応式

HRID 1618509 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[NH:10][CH2:9][C:8]([CH3:12])([CH3:11])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.Cl[C:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][C:20]([F:24])=[CH:21][CH:22]=2)[N:17]=[C:16]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=2)[C:15]=1[CH3:31].Cl.O1CCOCC1>CN1C(=O)CCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[N:10]([C:14]3[C:23]4[C:18](=[CH:19][C:20]([F:24])=[CH:21][CH:22]=4)[N:17]=[C:16]([C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=4)[C:15]=3[CH3:31])[CH2:9][C:8]([CH3:12])([CH3:11])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 596310754-Chloro-7-fluoro-3-methyl-2-(pyridin-2-yl)quinolineHCID 672849816-bromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine

生成物 1

HCID 672855904-(6-Bromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-7-fluoro-3-methyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

Prepared according to procedure L using 6-bromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine (200 mg, 0.88 mmol), 4-chloro-7-fluoro-3-methyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline (240 mg, 0.88 mmol) and 4.0M solution of HCl in 1,4-dioxane (0.22 mL, 0.88 mmol) in NMP (1.0 mL) and heating at 150° C. for 3 h in the microwave. After purification 4-(6-bromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-7-fluoro-3-methyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline was obtained as a yellow film. Mass Spectrum (ESI) m/e=463 [(M+1) (79Br)] and 465 [(M+1) (81Br)].

後処理

  1. customPrepared
  2. customAfter purification 4-(6-bromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-7-fluoro-3-methyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline
  3. customwas obtained as a yellow film

出典と根拠

ORDレコード
ord-6c2270aff0f04108915e7089f4f7a31d
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08765940B2

反応ノート

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