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Benzoyl chloride → (R)-quinuclidin-3-yl 2-benzamido-2-(4-chlorophenyl)acetate

HRID 1619570
ノート
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反応式

HRID 1619570 の反応式
Cl.Cl.[NH2:3][CH:4]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[CH:18][CH:17]=1)[C:5]([O:7][C@@H:8]1[CH:13]2[CH2:14][CH2:15][N:10]([CH2:11][CH2:12]2)[CH2:9]1)=[O:6].C(N(CC)CC)C.[C:30](Cl)(=[O:37])[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1>C(Cl)Cl>[C:30]([NH:3][CH:4]([C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([Cl:22])=[CH:20][CH:21]=1)[C:5]([O:7][C@@H:8]1[CH:13]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([CH2:15][CH2:14]2)[CH2:9]1)=[O:6])(=[O:37])[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 67606496(R)-quinuclidin-3-yl 2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetate dihydrochloride

生成物 1

HCID 67607484(R)-quinuclidin-3-yl 2-benzamido-2-(4-chlorophenyl)acetate収率 98.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a suspension of (R)-quinuclidin-3-yl 2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetate dihydrochloride (I112) (0.12 g, 0.32 mmol) in DCM (5 ml), were added triethylamine (0.13 ml, 0.95 mmol) and benzoyl chloride (44.0 μl, 0.38 mmol), and the reaction was stirred at RT for 3 hours. Then the solvent was evaporated, and the residue was taken up with EtOAc and washed with Na2CO3, water and brine. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and evaporated to obtain (R)-quinuclidin-3-yl 2-benzamido-2-(4-chlorophenyl)acetate (0.126 g; quantitative yield).

後処理

  1. customThen the solvent was evaporated
  2. washwashed with Na2CO3, water and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-f7369056c8df4cd88267a66feadeb14d
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08772314B2

反応ノート

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