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2,2-Dimethoxypropane → 3-benzyl 4-methyl(4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate

HRID 1620762
ノート
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反応式

HRID 1620762 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@@H:12]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH2:13][OH:14])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CO[C:21](OC)([CH3:23])[CH3:22].CC1C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1>CC(C)=O>[CH3:22][C:21]1([CH3:23])[N:11]([C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[O:10])[C@@H:12]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH2:13][O:14]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 64952,2-DimethoxypropaneHCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 11821096N-Z-D-serine methyl ester

生成物 1

HCID 110662823-benzyl 4-methyl(4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate収率 73.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-D-serinate (1013 mg) and 2,2-dimethoxypropane (4166 mg) in acetone (20 mL) was added pyridin-1-ium 4-methylbenzenesulfonate (201 mg) at room temperature, and the reaction mixture was stirred at 60° C. overnight. The solvent was evaporated, and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (860 mg).

後処理

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a1fef624f5714ae49f84e15e42af1fe0
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08772277B2

反応ノート

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