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Hydrochloric Acid → Methyl 2-{[(4-fluorophenyl)methyl]oxy}-5-[(1Z)-3-oxo-1-propen-1-yl]benzoate

HRID 1623740
ノート
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反応式

HRID 1623740 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][O:9][C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:17](I)=[CH:16][C:11]=2[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1.C([O:23][CH:24](OCC)[CH:25]=[CH2:26])C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl>CN(C)C=O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][O:9][C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:17](/[CH:26]=[CH:25]\[CH:24]=[O:23])=[CH:16][C:11]=2[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 624773,3-Diethoxy-1-propeneHCID 67106887Methyl 2-{[(4-fluorophenyl)methyl]oxy}-5-iodobenzoate

生成物 1

HCID 86668209Methyl 2-{[(4-fluorophenyl)methyl]oxy}-5-[(1Z)-3-oxo-1-propen-1-yl]benzoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

To a suspension of methyl 2-{[(4-fluorophenyl)methyl]oxy}-5-iodobenzoate (may be prepared as described in Description 112; 740 mg, 1.92 mmol) in N,N-dimethylformamide (5 ml) was added 3,3-bis(ethyloxy)-1-propene (0.88 ml, 5.8 mmol), potassium carbonate (397 mg, 2.87 mmol) and PdOAc2 (25.8 mg, 0.115 mmol). The reaction was heated in the microwave at 120° C. for 40 minutes, cooled and then 2M HCl (5 ml) was added and the mixture stirred for 20 minutes. The mixture was extracted with diethyl ether (2×10 ml), the organic layer dried (MgSO4), and the solvent removed in vacuo. Purification by column (Si, (solute, 6:1 cyclohexane/ethyl acetate) yielded the title compound. 163 mg.

後処理

  1. temperaturecooled
  2. extractionThe mixture was extracted with diethyl ether (2×10 ml)
  3. dry with materialthe organic layer dried (MgSO4)
  4. customthe solvent removed in vacuo
  5. customPurification by column (Si, (solute, 6:1 cyclohexane/ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-785011656bdb44bca9a8cb85958264d0
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08778939B2

反応ノート

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