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Water → HCID 67175754、化合物

HRID 1626020
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反応式

HRID 1626020 の反応式
[CH3:1][S:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([OH:19])[C:6]2[N:11]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:18])[CH:13]=3)[O:9][C:7]=2[N:8]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:27][CH2:28][CH3:29].O>CN(C)C=O>[CH3:1][S:2][C:3]1[N:4]([CH2:27][CH2:28][CH3:29])[C:5](=[O:19])[C:6]2[N:11]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:18])[CH:13]=3)[O:9][C:7]=2[N:8]=1.[CH3:1][S:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([O:19][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[C:6]2[N:11]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:18])[CH:13]=3)[O:9][C:7]=2[N:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 78401-BromopropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178503523HCID 178503523、化合物

生成物 2

HCID 67175754HCID 67175754、化合物HCID 67176099HCID 67176099、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

7.1 g of 5-methylsulfanyl-2-(3-methyl-phenyl)-oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-ol were dissolved in 50 ml of dimethylformamide, and 14.4 g of potassium carbonate and then 3.2 g of 1-bromo-propane were added. The suspension was stirred at 60° C. for 5 h and then, after cooling, poured onto 150 ml of water. The precipitate was filtered off with suction. The obtained mixture of regioisomers was separated by silica gel chromatography (heptane/ethyl acetate gradient). Besides 2.3 g of 5-methylsulfanyl-6-propyl-2-(3-methyl-phenyl)-6H-oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-one (LC/MS (method LC1): Rt=2.16 min; m/z=316.14 [M+H]+), 3.4 g of the title compound were obtained.

後処理

  1. temperatureafter cooling
  2. filtrationThe precipitate was filtered off with suction
  3. additionThe obtained mixture of regioisomers
  4. customwas separated by silica gel chromatography (heptane/ethyl acetate gradient)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e98c5365c4a1490d88cf4fcddfa3d94d
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08785439B2

反応ノート

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