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HCID 66678959、化合物 → ethyl 2-(2-fluoro-4-(3-(2-hydroxyethyl)ureido)phenyl)-4-morpholino-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate

HRID 1626696
ノート
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反応式

HRID 1626696 の反応式
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([N:16]2[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]2)[C:5]2[CH2:10][N:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH2:8][C:6]=2[N:7]=1.[F:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([NH:38][C:39]([NH:41][CH2:42][CH2:43][OH:44])=[O:40])[CH:26]=[CH:27][C:28]=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1>ClCCl.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[F:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([NH:38][C:39]([NH:41][CH2:42][CH2:43][OH:44])=[O:40])[CH:26]=[CH:27][C:28]=1[C:2]1[N:3]=[C:4]([N:16]2[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]2)[C:5]2[CH2:10][N:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH2:8][C:6]=2[N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 66678959HCID 66678959、化合物2 回HCID 86663171ethyl 2-chloro-4-morpholino-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate2 回

生成物 1

HCID 66678983ethyl 2-(2-fluoro-4-(3-(2-hydroxyethyl)ureido)phenyl)-4-morpholino-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate収率 50%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane触媒
HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
触媒

実験手順

Method as described for example 47 using ethyl 2-chloro-4-morpholino-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate (intermediate 27) and 1-(3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-3-(2-hydroxyethyl)urea (intermediate 32) as starting materials. [1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium (II), complex with dichloromethane was used as catalyst. The mixture was filtered through a celite 545 pre-packed cartridge (2.5 g), washed with MeOH and the solvent removed in vacuo. The residue was purified by prep. HPLC at high pH, yielding the title compound (115 mg, 0.24 mmol, 50%).

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered through a celite 545 pre-packed cartridge (2.5 g)
  2. washwashed with MeOH
  3. customthe solvent removed in vacuo
  4. customThe residue was purified by prep

出典と根拠

ORDレコード
ord-0f30a555e4f949079a628380cf25bdea
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08785457B2

反応ノート

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