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Cyclopentylamine → (R)-tert-butyl 3-cyano-1-(cyclopentylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

HRID 1627133
ノート
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反応式

HRID 1627133 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][C:14]#[N:15])[C:10]([OH:12])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CN(C(ON1N=N[C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[N:30][C:25]1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C1(N)CCCC1.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[C:14]([CH2:13][C@@H:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])[C:10]([NH:30][CH:25]1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29]1)=[O:12])#[N:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 2906CyclopentylamineHCID 8471TriethylamineHCID 7019662Boc-beta-cyano-D-alanineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)

生成物 1

HCID 67225088(R)-tert-butyl 3-cyano-1-(cyclopentylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate収率 93%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a mixture of (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-cyanopropanoic acid (0.5 g, 2.334 mmol), HATU (0.986 g, 2.59 mmol) and cyclopentanamine (0.461 mL, 4.67 mmol) in DCM (10 mL) was added Et3N (0.651 mL, 4.67 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 5 h and then washed with saturated aqueous NaHCO3 and brine. The organics were dried over MgSO4 and concentrated. Purification by silica column chromatography (MeOH/DCM, 0-10%) afforded the title compound (0.61 g, 93%). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ1.50 (s, 9 H) 1.57-1.73 (m, 4 H) 1.79-1.87 (m, 3 H) 1.89-2.02 (m, 1 H) 2.05-2.19 (m, 3 H) 2.76-2.95 (m, 1 H) 3.87 (t, J=7.07 Hz, 1 H).

後処理

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 and brine
  2. dry with materialThe organics were dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customPurification by silica column chromatography (MeOH/DCM, 0-10%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6ac2efabe51d4cb4ace607b430a2898e
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08785429B2

反応ノート

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