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4-Carboxyphenylboronic Acid → 4-(7-Methoxyisoquinolin-3-yl)benzoic acid

HRID 1627667
ノート
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反応式

HRID 1627667 の反応式
Cl[C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:12][CH3:13])[CH:6]=2.B([C:17]1[CH:25]=[CH:24][C:20]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[CH:19][CH:18]=1)(O)O>O>[CH3:13][O:12][C:7]1[CH:6]=[C:5]2[C:10]([CH:11]=[C:2]([C:17]3[CH:25]=[CH:24][C:20]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[CH:19][CH:18]=3)[N:3]=[CH:4]2)=[CH:9][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 3121834-Carboxyphenylboronic AcidHCID 534255653-Chloro-7-methoxyisoquinoline2 回

生成物 1

HCID 679743114-(7-Methoxyisoquinolin-3-yl)benzoic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

実験手順

Followed the procedure described in Compound IV-8 step 1, starting with 3-chloro-7-methoxyisoquinoline (Intermediate 12) and 4-boronobenzoic acid with an alternative isolation procedure: After reaction was complete, the reaction mixture was diluted with H2O (10 mL). The aqueous layer was extracted with EtOAc/MeOH (v/v=10:1, 30 mL×2). Then the aqueous layer was acidified with 2M HCl to pH=6. The precipitate was collected by filtration and washed with MeOH (10 mL), dried under high vacuum to give the product.

後処理

  1. customAfter reaction
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc/MeOH (v/v=10:1, 30 mL×2)
  3. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  4. washwashed with MeOH (10 mL)
  5. customdried under high vacuum
  6. customto give the product

出典と根拠

ORDレコード
ord-84272b2a01ab472aaa8d641f6d7ba981
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08785643B2

反応ノート

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