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Sodium Bicarbonate → 4-Chloro-2-(5-chloro-2-fluoro-phenyl)-[1,8]naphthyridine

HRID 1629910
ノート
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反応式

HRID 1629910 の反応式
Cl[C:2]1[CH:11]=[C:10]([Cl:12])[C:9]2[C:4](=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[Cl:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([F:23])=[C:18](B(O)O)[CH:19]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C=O)C.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl>[Cl:12][C:10]1[C:9]2[C:4](=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=[C:2]([C:16]2[CH:15]=[C:14]([Cl:13])[CH:19]=[CH:18][C:17]=2[F:23])[CH:11]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 3718925(5-Chloro-2-fluoro-phenyl)boronic acidHCID 184493022,4-Dichloro-1,8-naphthyridine

生成物 1

HCID 533447244-Chloro-2-(5-chloro-2-fluoro-phenyl)-[1,8]naphthyridine

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium触媒
HCID 962
Water
溶媒
2 回
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A solution of 9.95 g (50.0 mmol) 2,4-dichloro-[1,8]naphthyridine, 8.72 g (50.0 mmol) 5-chloro-2-fluorophenylboronic acid and 5.04 g (60.0 mmol) sodium bicarbonate in 100 ml DMF and 50 ml water was heated to 80° C. under nitrogen. 701 mg (1.0 mmol) bis-(triphenylphosphine)-palladium(II)-chloride were added and the mixture was stirred for 16 hrs at 80° C. Water was added to the reaction mixture and the precipitate was filtered off, dried in vacuum and recrystallized from 2-propanol: 4-chloro-2-(5-chloro-2-fluoro-phenyl)-[1,8]naphthyridine as slightly yellow crystals; HPLC-MS: 2.49 min, [M+H] 293.

後処理

  1. filtrationthe precipitate was filtered off
  2. customdried in vacuum
  3. customrecrystallized from 2-propanol
  4. custom2.49 min, [M+H] 293

出典と根拠

ORDレコード
ord-89933d479177431a8db8d9db202e9b3f
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08791113B2

反応ノート

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