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2-Methyl-6-(tributylstannyl)pyridine → HCID 53344726、化合物

HRID 1629911
ノート
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反応式

HRID 1629911 の反応式
Cl[C:2]1[CH:11]=[C:10]([Cl:12])[C:9]2[C:4](=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[CH3:13][C:14]1[N:19]=[C:18]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl>[Cl:12][C:10]1[C:9]2[C:4](=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=[C:2]([C:18]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:13])[N:19]=2)[CH:11]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 114631832-Methyl-6-(tributylstannyl)pyridineHCID 184493022,4-Dichloro-1,8-naphthyridine

生成物 1

HCID 53344726HCID 53344726、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium触媒HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A solution of 1.69 g (8.47 mmol) 2,4-dichloro-[1,8]naphthyridine and 3.24 g (8.47 mmol) 6-methyl-2-(tributylstannyl)-pyridine in 8.5 ml toluene was heated to 80° C. under nitrogen. Then 178 mg (0.254 mmol) bis-(triphenylphosphine)-palladium(II)-chloride were added. The mixture was stirred for 16 hrs at 80° C. and then cooled to 0° C. in an ice bath. The precipitate was filtered off, washed with ice-cold toluene and petrolether and dried in vacuum. This yields 4-chloro-2-(6-methylpyridin-2-yl)-[1,8]naphthyridine as gray felt-like needles; HPLC-MS: 2.25 min, [M+H] 256.

後処理

  1. temperaturecooled to 0° C. in an ice bath
  2. filtrationThe precipitate was filtered off
  3. washwashed with ice-cold toluene and petrolether
  4. customdried in vacuum
  5. custom2.25 min, [M+H] 256

出典と根拠

ORDレコード
ord-5ef780498c544e9fa67e9e86ebe159f0
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08791113B2

反応ノート

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