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Water → (2-Amino-6-{2-[(cyclopropylmethylamino)methyl]phenyl}quinazolin-4-yl)-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)methanone

HRID 1631155
ノート
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反応式

HRID 1631155 の反応式
Br[C:2]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:3]=1[CH2:4][NH:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:9][CH2:8]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O.[NH2:21][C:22]1[N:31]=[C:30]([C:32]([N:34]2[CH2:42][C:41]3[C:36](=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=3)[CH2:35]2)=[O:33])[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[CH:28]=2)[N:23]=1>C(O)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[NH2:21][C:22]1[N:31]=[C:30]([C:32]([N:34]2[CH2:35][C:36]3[C:41](=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=3)[CH2:42]2)=[O:33])[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27]([C:2]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:3]=3[CH2:4][NH:5][CH2:6][CH:7]3[CH2:9][CH2:8]3)[CH:28]=2)[N:23]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 28431311[(2-Bromophenyl)methyl](cyclopropylmethyl)amineHCID 58457219[2-Amino-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinazolin-4-yl]-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)methanone

生成物 1

HCID 89675009(2-Amino-6-{2-[(cyclopropylmethylamino)methyl]phenyl}quinazolin-4-yl)-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)methanone

試薬・触媒・溶媒

2
HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)触媒HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

114 mg of (2-bromobenzyl)cyclopropylmethylamine, 100 mg of potassium carbonate, 7 μl of water and 29 mg of [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]-palladium(II) dichloride are added to a solution of 150 mg of [2-amino-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinazolin-4-yl]-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)methanone in 5 ml of ethanol under argon. The mixture is heated at 120° C. for 30 min; the hot mixture is filtered through kieselguhr, the filtrate is evaporated and purified by chromatography (reversed phase HPLC).

後処理

  1. filtrationthe hot mixture is filtered through kieselguhr
  2. customthe filtrate is evaporated
  3. custompurified by chromatography (reversed phase HPLC)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4e72c1b18f87406e82145774d652f6c3
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08791129B2

反応ノート

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