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(2R)-3-aminopropane-1,2-diol → N-((R)-2,3-dihydroxypropyl)-5-((R)-2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)pyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide

HRID 1631336
ノート
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反応式

HRID 1631336 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:25][CH3:26])=[C:6]([C@H:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][N:9]2[C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]3[N:19]=[CH:20][C:21]([C:22]([OH:24])=O)=[C:15]3[N:14]=2)[CH:7]=1.[NH2:27][CH2:28][C@@H:29]([OH:32])[CH2:30][OH:31]>CO.CCOC(C)=O>[OH:32][C@@H:29]([CH2:30][OH:31])[CH2:28][NH:27][C:22]([C:21]1[CH:20]=[N:19][N:16]2[CH:17]=[CH:18][C:13]([N:9]3[CH2:10][CH2:11][CH2:12][C@@H:8]3[C:6]3[CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=3[O:25][CH3:26])=[N:14][C:15]=12)=[O:24]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6994409(2R)-3-aminopropane-1,2-diolHCID 66847828(R)-5-(2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)pyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid

生成物 1

HCID 67501623N-((R)-2,3-dihydroxypropyl)-5-((R)-2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)pyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide収率 46%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21584119Ethylacetate methanol溶媒

実験手順

Prepared by the method of Example 1, using (R)-5-(2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)pyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid (Preparation G) and (R)-3-aminopropane-1,2-diol (2.0 equiv). The crude material was purified by SiO2 column chromatography, eluting with EtOAc then 10% MeOH-EtOAc to afford the title compound as a white solid (46% yield). MS (apci) m/z=430.1 (M+H).

後処理

  1. customPrepared by the method of Example 1
  2. customThe crude material was purified by SiO2 column chromatography
  3. washeluting with EtOAc

出典と根拠

ORDレコード
ord-2c64e1582a6f43059160891a15970ace
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08791123B2

反応ノート

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