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Potassium Carbonate → [4-(2-Tert-butylaminosulfonylphenyl)phenylaminocarbonyl]methyl-5-cyanobenzimidazole

HRID 1637701
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反応式

HRID 1637701 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:11]=[CH:10][C:6]2[N:7]=[CH:8][NH:9][C:5]=2[CH:4]=1)#[N:2].[C:12]([NH:16][S:17]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([NH:32][C:33]([CH2:35]Cl)=[O:34])=[CH:28][CH:27]=1)(=[O:19])=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[C:12]([NH:16][S:17]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([NH:32][C:33]([CH2:35][C:8]2[NH:9][C:5]3[CH:4]=[C:3]([C:1]#[N:2])[CH:11]=[CH:10][C:6]=3[N:7]=2)=[O:34])=[CH:30][CH:31]=1)(=[O:18])=[O:19])([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2239061H-Benzimidazole-6-carbonitrileHCID 10738598(4-(2-Tert-butylaminosulfonylphenyl)phenyl-aminocarbonyl]methylene chloride

生成物 1

HCID 53937819[4-(2-Tert-butylaminosulfonylphenyl)phenylaminocarbonyl]methyl-5-cyanobenzimidazole収率 37%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒

実験手順

Alkylation of 5-cyanobenzimidazole (2 mmol) with [4-(2-tert-butylaminosulfonylphenyl)phenyl-aminocarbonyl]methylene chloride (2 mmol) in DMF (10 mL) and K2CO3 (4 mmol) at r.t. over 16 hours, followed by purification on thin layer TLC plates, and further isolation by HPLC gave [4-(2-tert-butylaminosulfonylphenyl)phenylaminocarbonyl]methyl-6-cyanobenzimidazole (240 mg, 56%) and [4-(2-tert-butylaminosulfonylphenyl)phenylaminocarbonyl]methyl-5-cyanobenzimidazole (160 mg, 37%).

後処理

  1. customfollowed by purification on thin layer TLC plates, and further isolation by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-955e97f180b442f0bd10ca277c8ce667
出典データセット
uspto-grants-2000_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06043257

反応ノート

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