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Sodium Cyanide → 2-{1-Azabicyclo[2.2.2]octan-4-yl}acetonitrile

HRID 1641001
ノート
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反応式

HRID 1641001 の反応式
[N:1]12[CH2:8][CH2:7][C:4]([CH2:9][C:10](Cl)=O)([CH2:5][CH2:6]1)[CH2:3][CH2:2]2.[N:13]12CCC(CO)(CC1)CC2.S([O-])(=O)(=O)C.[C-]#N.[Na+]>CN(C)C=O>[N:1]12[CH2:8][CH2:7][C:4]([CH2:9][C:10]#[N:13])([CH2:5][CH2:6]1)[CH2:3][CH2:2]2
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8929Sodium CyanideHCID 85257MethanesulfonateHCID 1413111-Azabicyclo(2.2.2)octane-4-methanolHCID 220566712-(Quinuclidin-4-yl)acetyl chloride

生成物 1

HCID 220566352-{1-Azabicyclo[2.2.2]octan-4-yl}acetonitrile

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

2-(Quinuclidin-4-yl)acetyl chloride may be made by converting (quinuclidin-4-yl)methanol (vide supra) to the mesylate (methanesulfonylchloride/triethylamine in chloroform) which is then treated with sodium cyanide in dimethylformamide to form (quinuclidin-4-yl)acetonitrile. Heating this in ethanol saturated with hydrogen chloride gas produces the corresponding ethyl ester which is hydrolyzed to the acid by treatment with 6N hydrochloric acid. Finally, the acid is converted to the acid chloride as described above.

出典と根拠

ORDレコード
ord-34d811726af34d329b91396f5db0e73a
出典データセット
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08114891B2

反応ノート

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