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Sodium ethoxide → 7-[(E)-2-(2-Butoxy-3-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

HRID 1642427
ノート
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反応式

HRID 1642427 の反応式
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[S:21][CH:20]=[CH:19][N:5]2[C:6](=[O:18])[C:7]=1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:10][CH:9]=1.[CH2:22]([O:26][C:27]1[C:34]([O:35][CH3:36])=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:28]=1[CH:29]=O)[CH2:23][CH2:24][CH3:25].[O-]CC.[Na+]>C(O)C>[CH2:22]([O:26][C:27]1[C:34]([O:35][CH3:36])=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:28]=1/[CH:29]=[CH:1]/[C:2]1[N:3]=[C:4]2[S:21][CH:20]=[CH:19][N:5]2[C:6](=[O:18])[C:7]=1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([F:17])([F:15])[F:16])=[CH:10][CH:9]=1)[CH2:23][CH2:24][CH3:25]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 29742412-Butoxy-3-methoxybenzaldehydeHCID 667528027-Methyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

生成物 1

HCID 444671597-[(E)-2-(2-Butoxy-3-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one収率 42%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702
Ethanol
溶媒

実験手順

The title compound was prepared by condensation of Intermediate 5 (400 mg, 1.289 mmol) with 2-butoxy-3-methoxybenzaldehyde (400 mg, 1.922 mmol) in presence of sodium ethoxide (175 mg, 2.578 mmol) in ethanol (15 ml) according to the procedure described in Example 24 to afford 271 mg of the desired product as an off-white solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 0.95 (t, J=6.3 Hz, 3H), 1.42-1.48 (m, 4H), 3.77 (s, 3H), 3.79-3.85 (m, 2H), 6.91-7.01 (m, 4H), 7.52 (d, J=4.8 Hz, 1H), 7.58 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.82 (d, J=8.4 Hz, 2H), 8.01 (d, J=4.8 Hz, 1H), 8.08 (d, J=15.6 Hz, 1H); ESI-MS (m/z) 501.18 (M+H)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-40edcdc478cf4a5dba4d0ed4834091f3
出典データセット
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08119647B2

反応ノート

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