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Sodium ethoxide → 2-{(E)-2-[(2-Cyclopropylmethoxy)-3-methoxyphenyl]-1-ethenyl}-3-(4-trifluoro methyl-phenyl)-4H-benzo[4,5][1,3]thiazolo-[3,2-a]pyrimidin-4-one

HRID 1642460
ノート
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反応式

HRID 1642460 の反応式
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[N:8]([C:9](=[O:21])[C:10]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:13][CH:12]=1)[C:7]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:6]=1[S:5]2.[CH:26]1([CH2:29][O:30][C:31]2[C:38]([O:39][CH3:40])=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:32]=2[CH:33]=O)[CH2:28][CH2:27]1.[O-]CC.[Na+]>C(O)C>[CH2:27]1[CH2:28][CH:26]1[CH2:29][O:30][C:31]1[C:38]([O:39][CH3:40])=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:32]=1/[CH:33]=[CH:1]/[C:2]1[N:3]=[C:4]2[S:5][C:6]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:7]=3[N:8]2[C:9](=[O:21])[C:10]=1[C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])=[CH:15][CH:16]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 435604072-(Cyclopropylmethoxy)-3-methoxybenzaldehydeHCID 66753266HCID 66753266、化合物

生成物 1

HCID 444680822-{(E)-2-[(2-Cyclopropylmethoxy)-3-methoxyphenyl]-1-ethenyl}-3-(4-trifluoro methyl-phenyl)-4H-benzo[4,5][1,3]thiazolo-[3,2-a]pyrimidin-4-one収率 42.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol
溶媒

実験手順

The title compound was synthesized by condensation of Intermediate 23 (250 mg, 0.690 mmol) with 2-Cyclopropylmethoxy-3-methoxybenzaldehyde (200 mg, 0.970 mmol) in presence of sodium ethoxide (94 mg, 1.380 mmol) in ethanol (15 ml) according to the procedure outlined in Example 24 to give 160 mg of the desired product as a pale yellow solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 0.28-0.30 (m, 2H), 0.51-0.53 (m, 2H), 0.90-1.01 (m, 1H), 3.69 (d, J=7.5 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 6.92 (d, J=15.6 Hz, 2H), 6.98-7.00 (m, 2H), 7.56-7.64 (m, 4H), 7.84-7.86 (m, 2H), 8.06-8.08 (m, 1H), 8.22 (d, J=15.6 Hz, 1H), 8.84-8.86 (m, 1H); ESI-MS (m/z) 549.36 (M+H)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-0e6d7ff8856f4d0a9ba0e18a20fee04b
出典データセット
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08119647B2

反応ノート

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