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Acetic Acid → tert-Butyl 1-benzyl-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ylcarbamate

HRID 1643867
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反応式

HRID 1643867 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][CH2:7][CH:6]([NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[CH2:5]2.[CH:20](=O)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].CC(O)=O>ClCCCl.CCOC(C)=O>[CH2:20]([N:8]1[C:9]2[C:4](=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:5][CH:6]([NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:16])([CH3:18])[CH3:17])[CH2:7]1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 240BenzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 59297067tert-Butyl 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ylcarbamate

生成物 1

HCID 59297049tert-Butyl 1-benzyl-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ylcarbamate収率 80%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 11
1,2-Dichloroethane
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of 21A (310 mg, 1.096 mmol) in 1,2-dichloroethane (7 mL) was added benzaldehyde (235 mg, 2.193 mmol), followed by sodium triacetoxyboro-hydride (650 mg, 3.069 mmol) and AcOH (200 mg, 3.29 mmol). The reaction mixture was stirred at RT for 4 h, then diluted with EtOAc, washed with saturated aqueous NaHCO3, water, brine, dried (Na2SO4) and concentrated. The resulting residue was chromatographed (silica gel) eluting with EtOAc/hexane 1:5 to give the title compound as light yellow foam (325 mg, 80%).

後処理

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3, water, brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe resulting residue was chromatographed (silica gel)
  5. washeluting with EtOAc/hexane 1:5

出典と根拠

ORDレコード
ord-6b13f95ef63142f89fa5ee422a325d4d
出典データセット
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08119808B2

反応ノート

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