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Triacetoxyperiodinane → Tert-butyl 2-formyl-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate

HRID 1644800
ノート
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反応式

HRID 1644800 の反応式
CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[C:23]([O:27][C:28]([N:30]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][C:31]1([CH2:36][OH:37])[CH3:35])=[O:29])([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]>C(Cl)Cl>[C:23]([O:27][C:28]([N:30]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][C:31]1([CH:36]=[O:37])[CH3:35])=[O:29])([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 23512318Tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 22456683Tert-butyl 2-formyl-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate収率 84%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Dess Martin Periodinane (7.8 g, 0.0186 mol) was added in one portion to the solution of (rac)-2-hydroxymethyl-2-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (2 g, 0.0093 mol) in DCM (50 mL) under an inert atmosphere. The reaction was stirred until completion (about 2 h) then quenched with saturated solution of sodium thiosulphate, extracted with DCM (3×100 mL) washed with brine (50 mL), dried over anhydrous sodium sulphate, and concentrated using a rotary evaporator to afford 1.6 g (84%) of (rac)-2-formyl-2-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a light brown colored oil.

後処理

  1. customthen quenched with saturated solution of sodium thiosulphate
  2. extractionextracted with DCM (3×100 mL)
  3. washwashed with brine (50 mL)
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated
  6. customa rotary evaporator

出典と根拠

ORDレコード
ord-29526560096148359db32adf3dffadf2
出典データセット
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08124636B2

反応ノート

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