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HCID 59152956、化合物 → [4-(3-Amino-benzenesulfonylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-indazol-1-yl]-acetic acid ethyl ester

HRID 1645173
ノート
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反応式

HRID 1645173 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:28])[CH2:5][N:6]1[C:14]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH:10]([NH:15][S:16]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([N+:25]([O-])=O)[CH:20]=3)(=[O:18])=[O:17])[C:9]=2[CH:8]=[N:7]1)[CH3:2]>C(O)(=O)C.C(O)C.ClCCl.[Zn]>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:28])[CH2:5][N:6]1[C:14]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH:10]([NH:15][S:16]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([NH2:25])[CH:20]=3)(=[O:18])=[O:17])[C:9]=2[CH:8]=[N:7]1)[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 1

HCID 59152956HCID 59152956、化合物

生成物 1

HCID 59152902[4-(3-Amino-benzenesulfonylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-indazol-1-yl]-acetic acid ethyl ester収率 83%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 23994Zinc触媒HCID 176Acetic Acid溶媒HCID 702Ethanol溶媒HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of [4-(3-nitro-benzenesulfonylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-indazol-1-yl]-acetic acid ethyl ester (390 mg, 0.96 mmol) in acetic acid (3 mL) and ethanol (15 mL) was added zinc powder portionwise. After being heated at reflux for 2 hours, the mixture was cooled to room temperature, diluted with dichloromethane (30 mL), filtered through a glass funnel and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash column (gradient elution, 0-5% methanol in dichloromethane) to afford [4-(3-amino-benzenesulfonylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-indazol-1-yl]-acetic acid ethyl ester (300 mg, 83%) as a semisolid. MS cald. for C17H22N4O4S 378, obsd. (ESI+) [(M+H)+] 379.

後処理

  1. temperatureAfter being heated
  2. temperatureat reflux for 2 hours
  3. filtrationfiltered through a glass funnel
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash column (gradient elution, 0-5% methanol in dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f5411d42776c4d0996e0620130bfb04f
出典データセット
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08124641B2

反応ノート

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