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Cesium carbonate → Ethyl 5-(5-formylfuran-2-yl)nicotinate

HRID 1645265
ノート
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反応式

HRID 1645265 の反応式
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:10]=[N:11][CH:12]=[C:13]([CH:19]=2)[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])O1.Br[C:22]1[O:26][C:25]([CH:27]=[O:28])=[CH:24][CH:23]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O.O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH:27]([C:25]1[O:26][C:22]([C:9]2[CH:10]=[N:11][CH:12]=[C:13]([CH:19]=2)[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:23][CH:24]=1)=[O:28]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 6003285-Bromofuran-2-carbaldehydeHCID 3816953Ethyl 5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carboxylate

生成物 1

HCID 59190169Ethyl 5-(5-formylfuran-2-yl)nicotinate収率 100.2%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)溶媒

実験手順

A solution of ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinate (570 mg, 2.06 mmol), 5-bromofuran-2-carbaldehyde (300 mg, 1.71 mmol), Cs2CO3 (1.125 g, 3.46 mmol) and PdCl2(dppf) (65 mg, 0.09 mmol) in H2O/dioxane (5%, 10 mL) was heated at reflux for 15 min. The reaction mixture was cooled to rt and diluted with H2O (100 mL). The resulting precipitate was collected by filtration to yield the desired ethyl 5-(5-formylfuran-2-yl)nicotinate (420 mg). LCMS (ES): m/z 246 [M+1]+.

後処理

  1. temperatureat reflux for 15 min
  2. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration

出典と根拠

ORDレコード
ord-f59a0ff580b74294aa6c0754a5bc9847
出典データセット
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08124649B2

反応ノート

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