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Methanol → 3-Acetoxy-3-(4-chlorophenyl)-3-(3-pyridyl)-1-propene

HRID 1649544
ノート
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反応式

HRID 1649544 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:12]2[CH:13]=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)([OH:11])[CH:9]=[CH2:10])=[CH:4][CH:3]=1.C(N([CH2:23][CH3:24])CC)C.C[OH:26]>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(OC(=O)C)(=O)C>[C:23]([O:11][C:8]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=1)([C:12]1[CH:13]=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[CH:9]=[CH2:10])(=[O:26])[CH3:24]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 8471TriethylamineHCID 127170981-(4-Chlorophenyl)-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-ol

生成物 1

HCID 127171053-Acetoxy-3-(4-chlorophenyl)-3-(3-pyridyl)-1-propene収率 90%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 7918
Acetic Anhydride
溶媒

実験手順

A mixture of 1-(4-chlorophenyl)-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-ol (0.692 g, 2.8 mmol), triethylamine (3.3 ml) and 4-dimethylaminopyridine (85 g) was stirred in acetic anhydride (0.9 ml) at 25° C. for 20 h. Methanol (1 ml) was added and after 10 min the mixture was concentrated in vacuo. Ether (25 ml) was added and the ether phase was washed with saturated NaHCO3 solution (3×15 ml) and dried over MgSO4. Evaporation of the solvent gave 0.725 g (90%) of the title compound, which was used in the palladium catalyzed amination according to Example 16.

後処理

  1. concentrationwas concentrated in vacuo
  2. additionEther (25 ml) was added
  3. washthe ether phase was washed with saturated NaHCO3 solution (3×15 ml)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customEvaporation of the solvent

出典と根拠

ORDレコード
ord-f3cfc1b4986f496f87277adceebd0a10
出典データセット
uspto-grants-1983_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04418065

反応ノート

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