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Ethyl Acetate → (2S,4R)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[2-{N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)aminomethyl}thiazol-4-yl]pyrrolidine

HRID 1649803
ノート
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反応式

HRID 1649803 の反応式
Br[CH2:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:9][C@@H:8]([O:10][S:11]([CH3:14])(=[O:13])=[O:12])[CH2:7][N:6]1[C:15]([O:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=1)=[O:16])=O.[N+:28]([C:31]1[CH:45]=[CH:44][C:34]([CH2:35][O:36][C:37]([NH:39][CH2:40][C:41]([NH2:43])=[S:42])=[O:38])=[CH:33][CH:32]=1)([O-:30])=[O:29].C(OCC)(=O)C>CO.ClCCl>[CH3:14][S:11]([O:10][C@H:8]1[CH2:7][N:6]([C:15]([O:17][CH2:18][C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:23][CH:24]=2)=[O:16])[C@H:5]([C:3]2[N:43]=[C:41]([CH2:40][NH:39][C:37]([O:36][CH2:35][C:34]3[CH:44]=[CH:45][C:31]([N+:28]([O-:30])=[O:29])=[CH:32][CH:33]=3)=[O:38])[S:42][CH:2]=2)[CH2:9]1)(=[O:13])=[O:12]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 14305067(2S,4R)-2-bromoacetyl-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidineHCID 199344962-(4-Nitrobenzyloxycarbonylamino)thioacetamide

生成物 1

HCID 57256090(2S,4R)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[2-{N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)aminomethyl}thiazol-4-yl]pyrrolidine収率 47.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887
Methanol
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of (2S,4R)-2-bromoacetyl-4-methanesulfonyloxy- 1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine (840 mg) in a mixture of methanol (30 ml) and dichloromethane (20 ml) was added 2-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)thioacetamide (700 mg) at room temperature. After stirring at 60° C. for 2 hours, the mixture was poured into ethyl acetate and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate and bring successively. The dried organic layer was evaporated and the resulting oil was subjected to column chromatography on silica gel (30 g) eluting with ethyl acetate to give (2S,4R)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[2-{N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)aminomethyl}thiazol-4-yl]pyrrolidine (540 mg).

後処理

  1. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. customThe dried organic layer was evaporated
  3. washeluting with ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-0d0197ca0f204cbc8befc0fa2fa23238
出典データセット
uspto-grants-1990_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04921852

反応ノート

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