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Quinoline → 2-Nonen-1-ol, (2Z)-

HRID 1657945
ノート
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反応式

HRID 1657945 の反応式
[CH2:1]([OH:10])[C:2]#[C:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9].N1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1>CO.[Pd].CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pb+2]>[CH2:1]([OH:10])/[CH:2]=[CH:3]\[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 7047QuinolineHCID 80017Non-2-yn-1-ol

生成物 1

HCID 53650272-Nonen-1-ol, (2Z)-収率 22.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 131709914Lindlars catalyst触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

2-Nonyn- 1-ol (20 g, 0.4 mole) in 200 ml methyl alcohol is hydrogenated in a Parr bomb using a Lindlar catalyst (0.5 g Pd/BaSO4) and quinoline (0.5 g). The hydrogenation was monitored by gas liquid partition chromatography on diethylene glycol succinate. Hydrogenation is stopped when the concentration of the acetylenic alcohol equals that of the saturated alcohol. The hydrogenation mixture is filtered, diluted with water and extracted with ether. The ether extract is dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated and distilled to yield 13 g of cis-2-nonen-1-ol, b.p. 60°-64°C/0.5 mm.

後処理

  1. custompartition chromatography on diethylene glycol succinate
  2. filtrationThe hydrogenation mixture is filtered
  3. additiondiluted with water
  4. extractionextracted with ether
  5. extractionThe ether extract
  6. dry with materialis dried over anhydrous sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated
  8. distillationdistilled

出典と根拠

ORDレコード
ord-a0faf13214f74682a1fc1f67ec67e44f
出典データセット
uspto-grants-1976_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US03962321

反応ノート

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