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1,2-Dichloroethane → (Z)-N-((2R,4R,6R)-2-Methoxy-2-((R)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxothiazolidin-4-yl)-6-(pent-4-enyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3-methylhepta-2,6-dienamide

HRID 1664285
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反応式

HRID 1664285 の反応式
[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:7][C@@H:6]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]=[CH2:12])[O:5][C@:4]([C@@H:15]2[CH2:19][S:18][C:17](=[O:20])[N:16]2[CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=2)([O:13][CH3:14])[CH2:3]1.[CH3:30]/[C:31](/[CH2:36][CH2:37][CH:38]=[CH2:39])=[CH:32]/[C:33](O)=[O:34].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl>ClCCl>[CH3:14][O:13][C@:4]1([C@@H:15]2[CH2:19][S:18][C:17](=[O:20])[N:16]2[CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:3][C@H:2]([NH:1][C:33](=[O:34])/[CH:32]=[C:31](/[CH3:30])\[CH2:36][CH2:37][CH:38]=[CH2:39])[CH2:7][C@@H:6]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]=[CH2:12])[O:5]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 13947388(2Z)-3-Methylhepta-2,6-dienoic acidHCID 59644046(R)-4-((2R,4R,6R)-4-Amino-2-methoxy-6-(pent-4-enyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxybenzyl)thiazolidin-2-one

生成物 1

HCID 59644047(Z)-N-((2R,4R,6R)-2-Methoxy-2-((R)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxothiazolidin-4-yl)-6-(pent-4-enyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3-methylhepta-2,6-dienamide
収率 67%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of the title compound from Example 67 (155 mg, 0.368 mmol) in dichloromethane (5 mL) was treated with the title compound from Example 21 (58 mg, 0.42 mmol), HOBT (65 mg, 0.42 mmol), and EDC (78 mg, 0.41 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 4 days. The mixture was then concentrated and the residue was chromatographed on silica, eluting with ethyl acetate/hexanes, which afforded the title compound (133 mg, 67%) as a crystalline solid.

後処理

  1. concentrationThe mixture was then concentrated
  2. customthe residue was chromatographed on silica
  3. washeluting with ethyl acetate/hexanes, which

出典と根拠

ORDレコード
ord-544424ae8c7f4c5c936bd90ab5dfbc99
出典データセット
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08039465B2

反応ノート

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