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Potassium Carbonate → 5'-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamido)-4-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid

HRID 1665768
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反応式

HRID 1665768 の反応式
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]3([C:13]([NH:15][C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[C:18](B5OC(C)(C)C(C)(C)O5)[CH:17]=4)=[O:14])[CH2:12][CH2:11]3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1.Br[C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:36]([S:42](=[O:47])(=[O:46])[N:43]([CH3:45])[CH3:44])=[C:37]([CH:41]=1)[C:38]([OH:40])=[O:39].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]3([C:13]([NH:15][C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[C:18]([C:33]5[CH:34]=[CH:35][C:36]([S:42](=[O:46])(=[O:47])[N:43]([CH3:45])[CH3:44])=[C:37]([C:38]([OH:40])=[O:39])[CH:41]=5)[CH:17]=4)=[O:14])[CH2:11][CH2:12]3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 592061981-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)cyclopropanecarboxamideHCID 592067205-bromo-2-(N,N-dimethylsulfamoyl)benzoic acid

生成物 1

HCID 592065005'-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamido)-4-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)cyclopropanecarboxamide (42 mg, 0.10 mmol), 5-bromo-2-(N,N-dimethylsulfamoyl)benzoic acid (31 mg, 0.10 mmol), 1 M K2CO3 (0.30 mL, 0.30 mmol), and Pd-FibreCat 1007 (8 mg, 0.004 mmol) were dissolved in DMF (1 mL) and heated at 80° C. for 3 hr in an oil bath. The mixture was filtered and purified by reverse phase HPLC to yield 5′-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamido)-4-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2′-methylbiphenyl-3-carboxylic acid. ESI-MS m/z calc. 522.6, found 523.5 (M+1)+; retention time 1.79 minutes.

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. custompurified by reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-f59c9f5472704baeb9e96cd335c69621
出典データセット
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08039491B2

反応ノート

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