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4-(Methylthio)aniline → (4-Methylthio-phenyl)-(2-methyl-quinazolin-4-yl)-amine

HRID 1668786
ノート
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反応式

HRID 1668786 の反応式
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([CH3:12])[N:3]=1.[CH3:13][S:14][C:15]1[CH:21]=[CH:20][C:18]([NH2:19])=[CH:17][CH:16]=1.C([O-])(=O)C.[Na+]>C(OCC)(=O)C>[CH3:13][S:14][C:15]1[CH:21]=[CH:20][C:18]([NH:19][C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[N:5]=[C:4]([CH3:12])[N:3]=2)=[CH:17][CH:16]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 660384-(Methylthio)anilineHCID 517045Sodium AcetateHCID 27854214-Chloro-2-methylquinazoline

生成物 1

HCID 42625835(4-Methylthio-phenyl)-(2-methyl-quinazolin-4-yl)-amine収率 97.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

A mixture of 4-chloro-2-methyl-quinazoline (178.6 mg, 1.0 mmol), 4-methylthio-aniline (139.2 mg, 1.0 mmol) and sodium acetate (98.4 mg, 1.20 mmol) in 4 mL of solvent (THF:water=1:1) was stirred at 60-70° C. for 3 h. The reaction mixture was diluted with 30 mL of ethyl acetate. It was washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated. The crude product was rinsed with ethyl acetate and dried, yielding 273 mg of title compound (97.2%). 1H NMR (CDCl3): 7.86-7.82 (m, 2H), 7.79-7.73 (m, 3H)), 7.50-7.45 (m, 2H), 7.34-7.26 (m, 2H), 2.7 (s, 3H), 2.51 (s, 3H),

後処理

  1. washIt was washed with brine
  2. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. washThe crude product was rinsed with ethyl acetate
  6. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-73374adf082b44aa93faa7fcb64072eb
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07989462B2

反応ノート

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