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Cesium carbonate → 1-Phenylpyrene

HRID 1670059
ノート
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反応式

HRID 1670059 の反応式
Br[C:2]1[C:15]2[C:16]3=[C:17]4[C:12](=[CH:13][CH:14]=2)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]4[CH:7]=[CH:6][C:5]3=[CH:4][CH:3]=1.[C:18]1(B(O)O)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].F[B-](F)(F)F.C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C.O1CCOCC1>[C:18]1([C:9]2[C:8]3[C:17]4=[C:16]5[C:5](=[CH:6][CH:7]=3)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=[C:15]5[CH:14]=[CH:13][C:12]4=[CH:11][CH:10]=2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 1596271-Bromopyrene

生成物 1

HCID 6242141-Phenylpyrene収率 83.8%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 6505921(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; palladium触媒
HCID 44558591
Tri-t-butylphosphine fluoroborate
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixed solution of 9.4 g of 1-bromopyrene, 4.5 g of phenylboronic acid, 13 g of cesium carbonate, 348 mg of (tri-tert-butylphosphine) tetrafluoroborate, 575 mg of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0), and 33 ml of 1,4-dioxane was heated and stirred at 100° C. for 3 hours under a nitrogen stream. The solution was cooled to room temperature and then filtered through celite. The filtrate was evaporated, and the resulting concentrate was purified by silica gel column chromatography and dried under vacuum to give 7.8 g of 1-phenylpyrene.

後処理

  1. temperatureThe solution was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through celite
  3. customThe filtrate was evaporated
  4. concentrationthe resulting concentrate
  5. customwas purified by silica gel column chromatography
  6. customdried under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-5bb85e5a7b18448e88f8b701d96b321c
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07989802B2

反応ノート

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