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Dimethylformamide → tert-butyl [(3S)-4-oxo-9-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepin-3-yl]carbamate

HRID 1670432
ノート
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反応式

HRID 1670432 の反応式
C(P(=O)(OCC)OCC)#N.[NH2:11][C:12]1[C:13]([O:24][CH2:25][C@@H:26]([C:35]([OH:37])=O)[NH:27][C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])=[C:14]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=1.CN(C=O)C>CCOC(C)=O>[O:37]=[C:35]1[NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[C:13]=2[O:24][CH2:25][C@@H:26]1[NH:27][C:28](=[O:29])[O:30][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[CH3:34]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 76257Diethyl cyanophosphonateHCID 67328341O-(3-aminobiphenyl-2-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine

生成物 1

HCID 86628748tert-butyl [(3S)-4-oxo-9-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepin-3-yl]carbamate収率 59.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

0.136 ml of diethyl cyanophosphonate (147.8 mg, 0.906 mmol) is introduced, at 0° C., into a 25 mL three-necked flask containing 284 mg of 36 (0.763 mmol) and 6.2 mL of DMF, followed 10 minutes later by 0.102 ml of TEA (0.731 mmol). The reaction medium is stirred at 0° C. for 2 h. 20 ml of AcOEt are added and then the mixture is washed with twice 20 mL of distilled water. The organic phase is dried over MgSO4, filtered and then evaporated to dryness. 160 mg of expected product 37 are obtained.

後処理

  1. washthe mixture is washed with twice 20 mL of distilled water
  2. dry with materialThe organic phase is dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-2aab7ad252554f3d962913d91899c43d
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07994161B2

反応ノート

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