ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Triethylamine → (3S,4S)-tert-butyl 3-(4-bromo-2-nitrophenylamino)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate

HRID 1670619
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1670619 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](F)=[C:4]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:3]=1.[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:23][C@H:22]([OH:24])[C@@H:21]([NH:25]CC2C=CC=CC=2)[CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].C(N(CC)CC)C>C(OCC)(=O)C>[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:23][C@H:22]([OH:24])[C@@H:21]([NH:25][C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([Br:1])=[CH:3][C:4]=2[N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27363284-Bromo-1-fluoro-2-nitrobenzeneHCID 11277777tert-butyl (3S,4S)-3-(benzylamino)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 67333783(3S,4S)-tert-butyl 3-(4-bromo-2-nitrophenylamino)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate収率 94.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of 1-bromo-4-fluoro-3-nitrobenzene (0.125 mol, 26.0 g) in ethyl acetate (300 mL) add (3S,4S)-3-benzylamino-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.113 mol, 23.0 g) and triethylamine (0.339 mol, 35.0 g), reflux for 14 h, cool to room temperature, and wash with water and brine. Dry over anhydrous sodium sulfate, evaporate the solvent, and purify by flash column chromatography to give the title compound as a yellow solid (43.0 g, 90%). APCI MS m/z 403 [M+H]+.

後処理

  1. temperaturereflux for 14 h
  2. washwash with water and brine
  3. dry with materialDry over anhydrous sodium sulfate
  4. customevaporate the solvent
  5. custompurify by flash column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-cc52c384dabf4d5989895f7a18c15a44
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07994164B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート