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Triethylamine → (3R,4R)-4-(4-Bromo-2-nitro-phenylamino)-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1670630
ノート
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反応式

HRID 1670630 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C@@H:11]([NH2:14])[C@H:10]([OH:15])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Br:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20](F)=[C:21]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:22]=1.C(N(CC)CC)C>C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C@@H:11]([NH:14][C:20]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Br:16])=[CH:22][C:21]=2[N+:23]([O-:25])=[O:24])[C@H:10]([OH:15])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27363284-Bromo-1-fluoro-2-nitrobenzeneHCID 10727458rac-tert-butyl (3R,4R)-4-amino-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 67335873(3R,4R)-4-(4-Bromo-2-nitro-phenylamino)-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester収率 148.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate
溶媒
2 回

実験手順

Heat a mixture of (3R,4R)-4-amino-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.02 mol, 6.0 g), 5-bromo-2-fluoronitrobenzene (0.03 mol, 6.71 g) and triethyl amine (0.058 mol, 5.88 mL) in ethyl acetate (180 mL) to reflux for 16 h. Cool the reaction mixture to room temperature, dilute with ethyl acetate, and wash with water and brine. Dry the organic layer over anhydrous sodium sulfate, filter, and concentrate to obtain the title compound (12.35 g, crude). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.46 (s, 9H), 1.50-1.51 (m, 1H), 2.08-2.12 (m, 1H), 2.93 (dd, 1H), 3.01 (br s, 1H), 3.55-3.61 (m, 1H), 3.62-3.68 (m, 1H), 3.68 (br s, 1H), 4.13-4.18 (m, 1H), 6.97 (d, 1H), 7.48 (dd, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.30 (d, 1H). ES-MS m/z 316 [M−Boc]+.

後処理

  1. temperatureHeat
  2. temperatureto reflux for 16 h
  3. washwash with water and brine
  4. dry with materialDry the organic layer over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate

出典と根拠

ORDレコード
ord-7fd6381059414fa7a270d51ca59e067a
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07994164B2

反応ノート

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