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Imidazole → [4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-piperidin-1-yl]-acetic acid methyl ester

HRID 1670827
ノート
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反応式

HRID 1670827 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[CH2:4][N:5]1[CH2:10][CH2:9][CH:8]([OH:11])[CH2:7][CH2:6]1.N1C=CN=C1.[Si:18](Cl)([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C(OCC)C>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[CH2:4][N:5]1[CH2:10][CH2:9][CH:8]([O:11][Si:18]([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])([C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:7][CH2:6]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 795ImidazoleHCID 3283Diethyl EtherHCID 94078tert-ButyldiphenylchlorosilaneHCID 28837753Methyl 2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)acetate

生成物 1

HCID 67354799[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-piperidin-1-yl]-acetic acid methyl ester収率 73.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

Treat a solution of (4-hydroxy-piperidin-1-yl)-acetic acid methyl ester (10.0 g, 57.7 mmol) and imidazole (4.71 g, 69.2 mmol) in DMF (100 mL) with t-butyl-diphenylsilyl chloride (19.04 g, 69.3 mmol) and stir for 16 hours at room temperature. Dilute the reaction with diethyl ether and wash with water. Dry the organic layer (Na2SO4), remove the solvent in vacuo to afford crude product, and purify with a 2% methanol in CH2Cl2 to afford 17.38 g (73%) of the titled product. Rf=0.71 (9/1 CH2Cl2/methanol). ES MS (m/z): 412 (M+).

後処理

  1. additionDilute
  2. washwash with water
  3. dry with materialDry the organic layer (Na2SO4)
  4. customremove the solvent in vacuo
  5. customto afford crude product
  6. custompurify with a 2% methanol in CH2Cl2

出典と根拠

ORDレコード
ord-ebf8026e3f0749868a1c83c7fe7b5cfd
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07994176B2

反応ノート

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