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Pivaloyl chloride → N-(3-((4-((S)-3-((S)-4-Benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-(isoxazol-3-yl)-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)phenyl)pivalamide

HRID 1675266
ノート
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反応式

HRID 1675266 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C@@H:13]([C:30]2[CH:34]=[CH:33][O:32][N:31]=2)[CH2:14][C:15]([N:17]2[C@@H:21]([CH2:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)[CH2:20][O:19][C:18]2=[O:29])=[O:16])=[CH:9][CH:8]=1.[C:38](Cl)(=[O:43])[C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40]>C(Cl)Cl>[CH2:22]([C@H:21]1[CH2:20][O:19][C:18](=[O:29])[N:17]1[C:15](=[O:16])[CH2:14][C@@H:13]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([O:6][CH2:5][C:4]2[CH:3]=[C:2]([NH:1][C:38](=[O:43])[C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])[CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)=[CH:8][CH:9]=1)[C:30]1[CH:34]=[CH:33][O:32][N:31]=1)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 59300664(S)-3-((S)-3-(4-(3-Aminobenzyloxy)phenyl)-3-(isoxazol-3-yl)propanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one

生成物 1

HCID 59252179N-(3-((4-((S)-3-((S)-4-Benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-(isoxazol-3-yl)-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)phenyl)pivalamide収率 106.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of substituted aniline 27.3 (0.050 g, 0.100 mmol) in DCM (2 mL), was added TEA (0.10 mmol) and pivaloyl chloride (0.0124 mL, 0.100 mmol). The reaction mixture was stirred for 16 hours and then concentrated to dryness under reduced pressure. The residue was purified by medium pressure chromatography (silica gel, 20 to 60% EtOAc:hexanes) to give 30.1 (62 mg). MS ESI (pos.) m/e: 582.2 (M+H).

後処理

  1. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by medium pressure chromatography (silica gel, 20 to 60% EtOAc:hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f3d58a284f93493090795de1f60cabdf
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08003648B2

反応ノート

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