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Water → 2-[5-Fluoromethyl-4-(4-methyl-naphthalen-1-yl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-N-(2-methyl-4-sulfamoyl-phenyl)-acetamide

HRID 1675497
ノート
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反応式

HRID 1675497 の反応式
[F:1][CH2:2][C:3]1[N:4]([C:9]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[C:12]([CH3:19])=[CH:11][CH:10]=2)[C:5]([SH:8])=[N:6][N:7]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:27][C:28]([NH:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([S:37](=[O:40])(=[O:39])[NH2:38])=[CH:33][C:32]=1[CH3:41])=[O:29].O>CN(C=O)C>[F:1][CH2:2][C:3]1[N:4]([C:9]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[C:12]([CH3:19])=[CH:11][CH:10]=2)[C:5]([S:8][CH2:27][C:28]([NH:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([S:37](=[O:40])(=[O:39])[NH2:38])=[CH:33][C:32]=2[CH3:41])=[O:29])=[N:6][N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 215288492-Chloro-N-(2-methyl-4-sulphamoylphenyl)-acetamideHCID 178426263HCID 178426263、化合物

生成物 1

HCID 666326962-[5-Fluoromethyl-4-(4-methyl-naphthalen-1-yl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-N-(2-methyl-4-sulfamoyl-phenyl)-acetamide収率 50%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

In a solution of 5-fluoromethyl-4-(4-methyl-naphthalen-1-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol (89 mg, 0.33 mmol), K2CO3 (50.0 mg, 0.36 mmol) in DMF (2.0 mL) was added 2-chloro-N-(2-methyl-4-sulfamoyl-phenyl)-acetamide (87 mg, 0.33 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 h. Upon the completion of the reaction, H2O (2.0 mL) was added to the reaction and stirred till precipitation occurred and filtered. Purified by reverse phase HPLC resulted product as a solid in (53.3 mg, 50% yield). NMR (DMSO, 300 MHz) δ 9.84 (broad s, 1H), 8.18 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.71-7.53 (m, 7H), 7.26 (s, 2H), 7.10 (d, J=8.7 Hz, 1H), 5.34 (dd, J=12.0, 27.3 Hz, 1H), 5.18 (dd, J=12.3, 26.4 Hz, 1H), 4.22 (s, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.25 (s, 3H).

後処理

  1. additionwas added to the reaction
  2. stirringstirred till precipitation
  3. filtrationfiltered
  4. customPurified by reverse phase HPLC
  5. customresulted product as a solid in (53.3 mg, 50% yield)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b393f7cc139b47ebaf59c51365224bf9
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08003681B2

反応ノート

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