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Diphenylmethylidenehydrazine → Diphenylmethanone (4-fluoro-2-methoxyphenyl)hydrazone

HRID 1677052
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反応式

HRID 1677052 の反応式
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([F:8])=[CH:4][C:3]=1[O:9][CH3:10].[C:11](=[N:24][NH2:25])([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.CC(C)([O-])C.[Na+].C(P(C(C)(C)C)C1C=CC=CC=1C1C=CC=CC=1)(C)(C)C>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[F:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH:25][N:24]=[C:11]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[C:3]([O:9][CH3:10])[CH:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 79304DiphenylmethylidenehydrazineHCID 27245202-Chloro-5-fluoroanisoleHCID 27342152-(Di-tert-butylphosphino)biphenylHCID 23676156Sodium t-butoxide

生成物 1

HCID 86626061Diphenylmethanone (4-fluoro-2-methoxyphenyl)hydrazone

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 1140Toluene溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of 2-chloro-5-fluoroanisole (0.52 ml, 4.10 mmol), benzophenone hydrazone (0.98 g, 5.00 mmol), sodium-tert-butoxide (561 mg, 5.80 mmol), in toluene (8.0 ml) was charged with Pd2(dba)3 (77.0 mg, 0.08 mmol) and 2-(di-t-butylphosphino)biphenyl (50.0 mg, 0.17 mmol) and heated to 80° C. under argon. The mixture was stirred overnight and checked with LCMS and TLC. The mixture was allowed to cool to room temperature and the reaction mixture was diluted with EtOAc (20 ml) and filtered. Material was used crude in the next step.

後処理

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-a20268727ef24aefa71916a5e30b6d6d
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08008279B2

反応ノート

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