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Potassium Carbonate → HCID 59540809、化合物

HRID 1677361
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反応式

HRID 1677361 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:14]2[C:9](=[N:10][CH:11]=[C:12](Br)[N:13]=2)[NH:8][C:7]=1[CH3:16])=[O:5])[CH3:2].[CH3:17][O:18][C:19]1[CH:20]=[C:21](B(O)O)[CH:22]=[C:23]([O:27][CH3:28])[C:24]=1[O:25][CH3:26].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CCOC(C)=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:14]2[C:9](=[N:10][CH:11]=[C:12]([C:21]3[CH:22]=[C:23]([O:27][CH3:28])[C:24]([O:25][CH3:26])=[C:19]([O:18][CH3:17])[CH:20]=3)[N:13]=2)[NH:8][C:7]=1[CH3:16])=[O:5])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343903,4,5-Trimethoxybenzeneboronic acidHCID 14416340Ethyl 2-bromo-6-methyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylate

生成物 1

HCID 59540809HCID 59540809、化合物収率 22.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
触媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a flask charged with 2-Bromo-6-methyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid ethyl ester (360 mg, 1.26 mmol), 3,4,5-trimethoxyphenylboronic acid (320 mg, 1.51 mMol), Pd(dppf)Cl2 (31 mg, 0.038 mmol) was added K2CO3 (520 mg, 3.75 mmol). The mixture was heated to 100° C. overnight. The reaction mixture was cooled, diluted with EtOAc and filtered over celite. The solution was washed with water and brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. Flash chromatography afforded 105 mg of 6-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid ethyl ester.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. filtrationfiltered over celite
  3. washThe solution was washed with water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-04d7f26581044bdd8da00d3a0e855e5e
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08008298B2

反応ノート

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