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Toluene → 8-[4-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl]9-phenyl[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridine

HRID 1678739
ノート
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反応式

HRID 1678739 の反応式
[O:1]1[CH2:5][CH2:4][O:3][CH:2]1[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[C:21]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[CH:20][C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[N:17][C:18]=3[NH:28][NH2:29])[N:13]=2)=[CH:8][CH:7]=1.O.[C:31]1(C)C(S(O)(=O)=O)=CC=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1.C(OC)(OC)OC>CO>[O:3]1[CH2:4][CH2:5][O:1][CH:2]1[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[C:21]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[CH:20][C:19]3[C:18]4=[N:28][N:29]=[CH:31][N:17]4[CH:16]=[CH:15][C:14]=3[N:13]=2)=[CH:8][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1140TolueneHCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 124969952-Methylbenzenesulfonic acid hydrateHCID 594729242-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-5-hydrazinyl-3-phenyl-1,6-Naphthyridine

生成物 1

HCID 594728818-[4-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl]9-phenyl[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a solution of [2-(4-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-3-phenyl-[1,6]naphthyridin-5-yl]-hydrazine (3-4, 1.6 g, 4.2 mmol) and toluenesulfonic acid monohydrate (79 mg, 0.4 mmol) in 3:1 toluene:MeOH (16 mL) was added trimethyl orthoformate (0.58 mL, 12.5 mmol). The mixture was heated to 100° C. in a microwave reactor for 1 hr. The reaction mixture was then concentrated in vacuo. The solid was collected and dried with toluene azeotropically to give the title compound which was used for next step without further purification. LRMS m/z (M+1) Calcd: 395.1. Found 395.2.

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was then concentrated in vacuo
  2. customThe solid was collected
  3. dry with materialdried with toluene azeotropically

出典と根拠

ORDレコード
ord-d0519a28af8140cc8cda374f97c44c00
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08008317B2

反応ノート

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