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2-Methylbenzenesulfonic acid → 1,2,4-Triazolo[3,4-f][1,6]naphthyridine, 9-phenyl-8-[4-[[4-[5-(2-pyridinyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-1-piperidinyl]methyl]phenyl]-

HRID 1678760
ノート
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反応式

HRID 1678760 の反応式
[C:1]1([C:7]2[C:8]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][N:26]4[CH2:31][CH2:30][CH:29]([C:32]5[NH:36][C:35]([C:37]6[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][N:38]=6)=[N:34][N:33]=5)[CH2:28][CH2:27]4)=[CH:21][CH:20]=3)=[N:9][C:10]3[C:15]([CH:16]=2)=[C:14]([NH:17][NH2:18])[N:13]=[CH:12][CH:11]=3)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH:43](OOC)(OOC)OOC.C1(C)C(S(O)(=O)=O)=CC=CC=1>CO.C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]1([C:7]2[C:8]([C:19]3[CH:20]=[CH:21][C:22]([CH2:25][N:26]4[CH2:27][CH2:28][CH:29]([C:32]5[NH:36][C:35]([C:37]6[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][N:38]=6)=[N:34][N:33]=5)[CH2:30][CH2:31]4)=[CH:23][CH:24]=3)=[N:9][C:10]3[CH:11]=[CH:12][N:13]4[CH:43]=[N:18][N:17]=[C:14]4[C:15]=3[CH:16]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 69252-Methylbenzenesulfonic acidHCID 21973508Trimethoxy orthoformateHCID 178514340HCID 178514340、化合物

生成物 1

HCID 1784200531,2,4-Triazolo[3,4-f][1,6]naphthyridine, 9-phenyl-8-[4-[[4-[5-(2-pyridinyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-1-piperidinyl]methyl]phenyl]-

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒
HCID 1140
Toluene
溶媒

実験手順

To a solution of 8-9 (4.5 g, 8.1 mmol) in 20 mL methanol and 60 mL toluene was added trimethoxy orthoformate (3.5 g, 32.5 mmol) and toluenesulfonic acid (0.1 g, 0.8 mmol). The mixture was refluxed for 10 hrs. Upon removal of the solvent, the residue was purified by flash column chromatography (100% CHCl3 to 50% CHCl3 and 50% methanol) to afford the desired product 8-10.

後処理

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 10 hrs
  2. customUpon removal of the solvent
  3. customthe residue was purified by flash column chromatography (100% CHCl3 to 50% CHCl3 and 50% methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a308e9f9b8a64ca0b1874e50d2656307
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08008317B2

反応ノート

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