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Phosphorus oxide (P4O10) → 7-Mercapto-4-methylcoumarin

HRID 1681119
ノート
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反応式

HRID 1681119 の反応式
CN(C)C(=O)[S:4][C:5]1[CH:16]=[CH:15][C:8]2[C:9]([CH3:14])=[CH:10][C:11](=[O:13])[O:12][C:7]=2[CH:6]=1.C[O-].[Na+].C(OCC)(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1.O=P12OP3(OP(OP(O3)(O1)=O)(=O)O2)=O>CO>[SH:4][C:5]1[CH:16]=[CH:15][C:8]2[C:9]([CH3:14])=[CH:10][C:11](=[O:13])[O:12][C:7]=2[CH:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 14812Phosphorus oxide (P4O10)HCID 395497HCID 395497、化合物HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 21584019Toluene ethylacetate

生成物 1

HCID 46908187-Mercapto-4-methylcoumarin収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
45 °C

実験手順

26.3 g (0.1 mol) of S-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl) dimethylthiocarbamate are suspended in 300 ml of methanol under a nitrogen atmosphere. 0.2 mol of sodium methylate (8% solution of Na (w/v) in methanol) is added at room temperature and the mixture is heated at 45° C. for 4 hours. The disappearance of the starting material is monitored by thin layer chromatography using an ethyl acetate/toluene mixture (1/4 v/v) as the eluent. After cooling, the reaction medium is hydrolyzed on an ice/concentrated hydrochloric acid mixture and, after stirring for 30 minutes, the precipitate obtained is filtered off and then washed with water. After drying over P2O5, 19.2 g (yield≈100%) of the expected product are obtained.

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe precipitate obtained
  3. filtrationis filtered off
  4. washwashed with water

出典と根拠

ORDレコード
ord-a18fda158a8b4d378ec48a13ee5c5d5c
出典データセット
uspto-grants-1992_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05169838

反応ノート

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