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2-Naphthylacetonitrile → tert-Butyl 4-cyano-4-(naphthalen-2-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1682993
ノート
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反応式

HRID 1682993 の反応式
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:11][C:12]#[N:13].Cl[CH2:15][CH2:16][N:17]([CH2:25][CH2:26]Cl)[C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19]>CS(C)=O>[C:21]([O:20][C:18]([N:17]1[CH2:25][CH2:26][C:11]([C:12]#[N:13])([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)[CH:1]=2)[CH2:15][CH2:16]1)=[O:19])([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 820082-NaphthylacetonitrileHCID 11230235N-BOC-N,N-Bis(2-chloroethyl)amine

生成物 1

HCID 49760261tert-Butyl 4-cyano-4-(naphthalen-2-yl)piperidine-1-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

Combine naphth-2-ylacetonitrile (10 mmol) and 2-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-tert-Butoxycarbonyl-ethanamine (11 mmol) in DMSO (30 mL). Add portionwise, NaNH2 (22 mmol). After the addition, stir for an additional 0.5 h. Pour the contents of the flask over ice (150 g). Extract the mixture with dichloromethane. Dry the organic phase over MgSO4, filter, and concentrate in vacuo to give a residue. Purify to give the title compound.

後処理

  1. additionAdd portionwise
  2. additionAfter the addition
  3. extractionExtract the mixture with dichloromethane
  4. dry with materialDry the organic phase over MgSO4
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate in vacuo
  7. customto give a residue
  8. customPurify

出典と根拠

ORDレコード
ord-816283b3b575404ca398197f5fe61ef6
出典データセット
uspto-grants-1997_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05635510

反応ノート

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