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Cesium carbonate → HCID 59369338、化合物

HRID 1689827
ノート
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反応式

HRID 1689827 の反応式
[NH:1]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]([O:8][CH2:9][C:10]2[C:11]([C:18]3[C:23]([Cl:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[Cl:25])=[N:12][O:13][C:14]=2[CH:15]2[CH2:17][CH2:16]2)[CH2:3][CH2:2]1.Br[C:27]1[CH:39]=[CH:38][C:30]2[C:31]([C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])=[N:32][S:33][C:29]=2[CH:28]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C(C)=CC=CC=1>[CH:15]1([C:14]2[O:13][N:12]=[C:11]([C:18]3[C:19]([Cl:25])=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:23]=3[Cl:24])[C:10]=2[CH2:9][O:8][CH:4]2[CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:1]([C:27]3[CH:39]=[CH:38][C:30]4[C:31]([C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])=[N:32][S:33][C:29]=4[CH:28]=3)[CH2:2][CH2:3]2)[CH2:16][CH2:17]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 593693374-((Azepan-4-yloxy)methyl)-5-cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isoxazoleHCID 66906285Methyl 6-bromobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate

生成物 1

HCID 59369338HCID 59369338、化合物収率 47.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladium触媒HCID 7237O-Xylene溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

To an oven dried flask purged with argon, add 4-((azepan-4-yloxy)methyl)-5-cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isoxazol (0.51 g, 1.34 mmol), methyl 6-bromobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate (0.30 g, 1.10 mmol), cesium carbonate (0.51 g, 1.56 mmol), X-Phos (0.04 g, 0.084 mmol), xylene (10 ml) and Pd2(dba)3 (0.025 g, 0.028 mmol). Purge the mixture with argon and heat to 130° C. until the starting materials are consumed as confirmed by TLC. Cool the reaction mixture to room temperature, filter through celite and concentrate in vacuo. The crude product is purified by flash chromatography on silica gel eluting with 6:4 hexane/ethyl acetate to give 0.30 g (47.0%) of the title compound as an off white solid. ES/MS m/z 571.11 (M+1).

後処理

  1. customTo an oven dried flask
  2. custompurged with argon
  3. customPurge the mixture with argon
  4. customare consumed
  5. temperatureCool the reaction mixture to room temperature
  6. filtrationfilter through celite
  7. concentrationconcentrate in vacuo
  8. customThe crude product is purified by flash chromatography on silica gel eluting with 6:4 hexane/ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-acb45ab07e7b4c1dba1d4951e8ea2eaf
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08153624B2

反応ノート

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