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1,1-Dichloroethane → (R)-3-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-1-(4-hydroxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one

HRID 1692097
ノート
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反応式

HRID 1692097 の反応式
ClC(Cl)C.[NH2:5][N:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([OH:12])[CH2:8][CH2:7]1.C([C@@H]1COC(=O)N1[C:26](=[O:48])[C@H:27]([CH2:31][C:32]1[C:37]([Cl:38])=[CH:36][C:35]([O:39][CH2:40][C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)=[CH:34][C:33]=1[Cl:47])[CH2:28][CH:29]=O)C1C=CC=CC=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCl>[CH2:40]([O:39][C:35]1[CH:34]=[C:33]([Cl:47])[C:32]([CH2:31][C@@H:27]2[CH2:28][CH2:29][N:5]([N:6]3[CH2:11][CH2:10][CH:9]([OH:12])[CH2:8][CH2:7]3)[C:26]2=[O:48])=[C:37]([Cl:38])[CH:36]=1)[C:41]1[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 63651,1-DichloroethaneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 121256451-Aminopiperidin-4-OLHCID 59515429(R)-4-((R)-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-4-oxo-butyraldehyde

生成物 1

HCID 57672050(R)-3-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-1-(4-hydroxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one収率 90%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Stir a mixture of dichloroethane (500 mL), N-amino-4-hydroxypiperidine (10.66 g, 91.88 mmol), (R)-4-((R)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-4-oxo-butyraldehyde (40.2 g, 76.57 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (48.47 g, 229.71 mmol) at room temperature for 21 hours. Bring the reaction to 55° C. and is stir for 1 hour. Cool the reaction, dilute with dichloromethane, and wash with water. Dry the organic layer (Na2SO4), remove the solvent in vacuo to afford crude product, and purify on silica with a 100% ethyl acetate and 10% methanol in methylene chloride to afford 30 g (90%) of the titled product. MS (m/z): 449 (M+).

後処理

  1. customBring the reaction to 55° C.
  2. stirringis stir for 1 hour
  3. temperatureCool
  4. customthe reaction
  5. washwash with water
  6. dry with materialDry the organic layer (Na2SO4)
  7. customremove the solvent in vacuo
  8. customto afford crude product
  9. custompurify on silica with a 100% ethyl acetate and 10% methanol in methylene chloride

出典と根拠

ORDレコード
ord-d2f2051e3b0547eabe33273ce1c0782b
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08153807B2

反応ノート

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